جلب المؤيد شيخ المحمودي إلى مصر عبدا؛ بواسطة التاجر محمود اليزدي، الذي أخذ "المؤيد شيخ" اسمه. واشتراه السلطان برقوق قبل أن يرتقي العرش. وعندما أصبح برقوق سلطانا، أعتق المؤيد شيخ وجعله خاصكيا ثم حاملا للكأس.

ورقاه السلطان ناصر فرج فيما بعد لمنصب نائب الوصي على العرش لطرابلس (الشام)، وإن كان تيمور لنك أسـره وسجنه، إلا أنه تمكن من الهرب والعودة إلى مصر.

ثم عين نائب الوصي على العرش لدمشق، وتطلع إلى إسقاط السلطان الناصر فرج؛ وتمكن من قتله. وأعاد المؤيد شيخ الخليفة العباسي إلى السلطة، وشاركه السلطة لشهرين ثم أسقطه في عام 815هـ 1412م؛ وأعلن نفسه سلطانا.

وكان المؤيد شيخ مشهورا في شبابه بالفروسية ولعب البولو والمبارزة. وبرغم ذلك، فلقد ختم حياته مقعدا؛ بسبب مرض المفاصل.